L’anno 2008 di Roger inizia con una cattiva sorpresa a causa di una forma di mononucleosi che non gli impedisce comunque di raggiungere, proprio il caso di dirlo, a fatica, le semifinali, fermato “solo” da Nole Diokovic, futuro vincitore del titolo.

Roger deve aspettare fino a giugno per ritrovare la forma migliore e tornare al successo, che ritrova sull’amata erba conquistando il torneo di Halle e raggiungendo la finale a Wimbledon dove sarà lo spagnolo Nadal, per la sua prima volta,  a ricevere dalle mani della duchessa di Kent l’ambito trofeo.
La sconfitta con l’amico – rivale ha un contraccolpo psicologico tanto che nei tornei successivi Roger subisce sconfitte premature in terra americana e perde la prima posizione mondiale dopo ben 237 settimane, ovvero dal 2 febbraio 2004 al 18 agosto 2008, proprio in favore di Nadal.

Nel torneo olimpico di Pechino perde nei quarti contro James Blake, ma si riscatta in doppio, aggiudicandosi il torneo e la medaglia d'oro in coppia con Stanislas Wawrinka.
L'8 settembre trionfa agli US Open superando in finale lo scozzese Murray per 6-2, 7-5, 6-2 (tredicesimo titolo del Grande Slam, quinto consecutivo a New York e il record di 35 vittorie consecutive sui campi di Flushing Meadows). Lo scozzese si riprenderà la rivincita al Masters di Madrid, eliminando Roger alla soglia delle semifinali.

Col successo al torneo casalingo di Basilea (il terzo), Paperon Roger supera nella classifica dei montepremi vinti Pete Sampras, fermo a quota 43 mio di dollari.
Agli Australian Open del 2009 è ancora Nadal ad imporsi in finale e Roger, anche per problemi alla schiena, si prende un periodo di pausa. Colte due semifinali a Miami e Indian Wells, nel nuovo torneo di Madrid by Tiriac, Roger la spunta in finale proprio su Nadal, interrompendone la striscia di 31 vittorie consecutive sulla terra. 

Il successo ottenuto in terra spagnola è una rampa di lancio per la conquista dello Slam che ancora gli manca, Il Roland Garros, che vince, quasi incredulo, sull’outsider Soderling . Per la storia Federer è il sesto giocatore di tutti i tempi  a vincere in carriera tutti e quattro i tornei dello Slam. 
Poche settimane più tardi, il 5 luglio vincendo il torneo di Wimbledon per la sesta volta in carriera, 15° titolo dello Slam!, riconquista la prima posizione nella classifica ATP. 
Agli US Open, viene sconfitto dall'argentino Juan Martin Del Potro al termine di un tiratissimo match conclusosi al quinto set.

Raggiunge quota 16 titoli dello Slam 5 mesi più tardi agli Australian Open 2010, sconfiggendo in finale Andy Murray .
Per la prima volta dopo 23 semifinali consecutive in una prova dello Slam (Record!), Roger esce nei quarti di finale al Roland Garros, e successivamente anche a Wimbledon  lasciando nuovamente la prima posizione mondiale a Rafa Nadal e momentaneamente anche la seconda posizione a favore di Nole Djokovic.

Al ritorno sui campi di cemento, supportato dal suo nuovo coach Paul Annacone, nella Rogers Cup di Toronto arriva alla finale, ma viene sconfitto da Andy Murray con un doppio 7-5; tuttavia la vittoria in semifinale su Đoković gli vale il ritorno in seconda posizione nel ranking. Il 22 agosto vince il Master 1000 di Cincinnati battendo in 3 set Mardy Fish per 65-7, 7-61, 6-4.

Ai successivi US Open, dopo 5 set durati 3 ore e 44 minuti, cede in semifinale a Novak Đoković, dopo aver avuto due match points. 
A novembre Federer conclude l'anno nei migliori dei modi battendo a Londra nella O2 Arena Rafael Nadal (6-3, 3-6, 6-1), in una spettacolare finale e vincendo il suo quinto ATP World Tour Finals, dopo aver raggiunto l'atto conclusivo della manifestazione per la sesta volta negli ultimi 8 anni ed aver concesso agli avversari Ferrer (7), Murray (5), Söderling (4), Đoković (3) e Nadal (1) appunto, un solo set e soltanto 4 turni di battuta.

Risultati altalenanti caratterizzano la prima parte di stagione del 2011 dove Roger trova l’acuto al Roland Garros interrompendo la sorprendente striscia positiva di Djokovic, imbattuto per oltre 6 mesi! In finale trova ancora una volta Nadal: dopo essersi portato in vantaggio per 5-2 e aver avuto a disposizione un set point, Roger sciupa tutto cedendo 7 giochi consecutivi al rivale di sempre. Alla fine cederà in 4 sets.
A Wimbledon si ferma ai quarti contro Jo-Wilfried Tsonga, che riesce a rimontare uno svantaggio di 2 set a 0!

Agli US Open, nonostante il bel gioco mostrato nei turni precedenti viene battuto in semifinale da Đoković, sprecando, di nuovo  un vantaggio di 2 set a 0 e mancando due match point sul 5-3 e servizio del quinto set.
Scende sino al 4 gradino della classifica mondiale, rimane all’asciutto di titoli Slam per l’intera annata (non gli era mai capitato!)  ma ritrova la forma sul finale stagionale infilando le vittorie in Coppa Davis, Basilea, Parigi Bercy, e alle ATP Finals.

Quest’anno in occasione dell'Australian Open supera il traguardo delle 1000 partite giocate in carriera. In semifinale si arrende a Rafael Nadal.   Vince Rotterdam, Dubai , Indian Wells, aggiudicandosi oltre alla 250 partita in un Master, anche il 73° titolo in carriera.
In questo ultimo mese, dopo la vittoria sulla terra (contestata) blu di Madrid, riconquista la seconda posizione mondiale, ripresa poi a Roma da Nadal e presentandosi comunque a Parigi come, neanche a dirlo…. uno dei pretendenti alla vittoria finale. Proprio a Parigi, frantuma l’ennesimo record conquistando la 234 partita vinta in uno Slam e la storia, o meglio, LA LEGGENDA CONTINUA!